Недавно учёные выяснили, что обработка табака популярным средством от вредителей — бордосской жидкостью — повышает содержание в растении канцерогенного соединения нитрозонорникотина. Детали этого явления пока непонятны, и поэтому российские химики из ИНЭОС РАН и РХТУ им. Д.И. Менделеева решили проследить за вероятным первым этапом реакций, приводящих к появлению в табаке опасного канцерогена, — взаимодействием молекул никотина с ионами меди, содержащимися в бордосской жидкости.
Исследователи показали, что это взаимодействие протекает не так, как считалось раньше, и теперь готовят дополнительные эксперименты для выяснения деталей метаболизма никотина в растениях, а пока советуют не обрабатывать табак бордосской жидкостью или аналогичными соединениями. Результаты исследования опубликованы в журнале Pharmaceutical Chemistry Journal. Табак содержит более 2 тысяч различных соединений, а после термической обработки их число увеличивается до 30 тысяч, и многие из этих соединений токсичны. Например, одно из производных норникотина, N-нитрозонорникотин, обладает очень сильными канцерогенными свойствами, и поэтому специалисты ищут способы максимально снизить его содержание в табаке. Однако недавно американские фермеры обнаружили, что содержание норникотина в табаке заметно увеличивается, если его обрабатывать бордосской жидкостью — чрезвычайно популярным средством для борьбы с различными грибками и заболеваниями растений, представляющим собой раствор медного купороса CuSO4 в известковом молоке Ca(OH)2. Почему именно обработка таким популярным фунгицидом приводит к столь опасным последствиям, учёным ещё неизвестно. Нитрозонорникотин может как напрямую образовываться из никотина, так и получаться из другой производной никотина — норникотина в результате различных биохимических процессов, происходящих внутри растения. И, по-видимому, эти процессы сильно перестраиваются в присутствии медного купороса, то есть меняют своё направление и интенсивность. Чтобы лучше понять, почему так происходит, российские учёные решили выяснить, как именно молекулы никотина и катионы Cu2+ взаимодействуют между собой в водных растворах: до этого аналогичные исследования проводили для твёрдых веществ, но в реальном живом растении эти реакции происходят именно в водной среде, и поэтому нужны были новые эксперименты. Рис. Химическая структура никотина и его производных Исследователи смешивали никотин и растворы хлорида меди, а после этого изучали строение получающихся комплексов с помощью метода спектроскопии кругового дихроизма. Так они выяснили, как атомы меди координируются с молекулами никотина: до этого считалось, что они координируются с атомом азота в шестичленном цикле пиридина, но результаты новой статьи показали, что ион меди координируется с атомом азота в пятичленном цикле пирролидина. Это отличие кажется не очень существенным, но в действительности оно может сильно повлиять на метаболизм никотина и даже запустить то самое повышенное образование нитрозонорникотина в растениях. Теперь учёные подчёркивают необходимость дополнительных экспериментов для детального изучения влияния комплексообразования на скорость нитрозирования никотина, а пока, как сказано в статье, «рекомендуют избегать агротехнических методов, связанных с использованием солей Cu(II) и, возможно, других бивалентных солей, таких как Fe(II), Zn(II), Co(II), Mn(II), которые могут образовывать комплексы с никотином при производстве табака».